雜誌其實是Hugh Hefner於1953年問朋友借來600美金而創辦的,就算雜誌在香港並不算太紅,但是Playboy這個品牌亦已經早已滲入時裝界,推出自己的服飾、香水及袋子。
雖然雜誌內的「兔女郎」為賣點,不過他們表明裸照以「品味高尚」、「樂而不淫」作招徠,而且更有不少知名女星、名模當過封面,就好像創刊號就是一代性感女神Marilyn Monroe(瑪麗蓮夢露)當上。而且雜誌的物專訪以深入見稱,每次的專訪可以用上七至十個小時,當中的曾經訪問過的名人有:John Wayne, Jimmy Carter, Castro, Russell, Martin Luther King, Jean-Paul Sartre, Boxer Ali, Arafa, Stephen Hawking, Ishihara Kotaro等。
經典兔女郎封面一:Marilyn Monroe
於1953年的創刊號,當時找來性感女神瑪麗蓮夢露當封面,只是售50分錢美金,創下了總銷售53,991本的成績。
經典兔女郎封面二:Lena Söderberg
瑞典名模Lena Söderberg於1972年11月拍攝封面,雜誌中,她化名Lenna Sjööblom當上了「兔女郎」,為雜誌創下銷售超過七百萬冊的紀錄。
經典兔女郎封面三:Jessica Alba
在荷里活電影圈中,《Playboy》封面又怎會少得Jessica Alba呢?2006年的封面Jessica Alba更是當年的「最性感女星」,不過原來是創辦人Hugh Hefner未經許可之下使用,最後他更親自向Jessica Alba寫下道歉信,及以她的名義向她最愛的慈善機構捐錢。
經典兔女郎封面四:Kate Moss
為了慶祝《Playboy》雜誌60周年紀念,找來名模Kate Moss拍攝封面,一身兔女郎服示人,而內頁更有她祼出上身的照片,當時在時裝界亦引起一陣熱話。
經典兔女郎封面五:Sarah McDaniel
雖然Sarah McDaniel在模特兒界並不算太大名氣,不過她當上了2016年3月刊封面的意義可說非常重大,因為自那一期開始,雜誌決定不再刊登全裸照片。原因是雜誌已經無法和免費提供的網絡色情和裸體內容競爭,決定進行改革。